《柯敬仲墨竹》首联以议论出之，谈画竹的难易繁简。诗人在此称赞柯氏墨竹之“简”。笔简，脱去形似的画风，力追写意，更能实现其气逸、其格高，这是文人画所追求的美学境界。“莫将画竹论难易”，开口就劝人不要轻率谈论画竹难易这回事，因为其中道理深沉，作者是针对识见肤浅者而言的，也是针对他自己过去的认识而言的，所以此句的“莫将”，也有心商口度的意味。“刚道繁难简更难”，这句中有两个分句，一个“刚道繁难”即硬要说繁难，因为“繁难”是简单的道理，所以才一口咬定，实是“知其一，不知其二”。二是“简更难”，尽翻前四字之案，“简更难”是不合于习惯看法的，但它包含更深刻的道理。所以第二句中有一个波澜跌宕，令人耳目一新。
前二句皆议论，而后两句则是为前两句寻找的艺术个案证明，诗人将目光投到画面上来，通过对具体画境和观画的感受的描述，生动展现画家所创造出来的境界，给第二句的说理以形象的论证。“君看萧萧只数叶，满堂风雨不胜寒”其实也是对眼前柯九思所画的墨竹图而作出的高度称赞。艺术创作并不在写繁还是写简，关键在于它是否能生动传神，让人感到真境逼人。柯九思所画竹，萧萧数叶之间却能产生风雨飘飒、寒气袭人的艺术效果，可见简便非易，数叶的竹虽简，但却是以虚写实，取得了形简而意远的艺术成就。数叶之竹，其神态却具备天下风雨飒然而至的意蕴，文人画之神妙尽在画笔间。这里的说理因具体生动的例证而变得十分有力。
从艺术手法上，“”起码由视觉沟通了两重的通感：一是作用于听觉，一幅画居然能产生满堂风雨的感觉。这是耳朵发生错觉，可见画的简而妙；二是作用于肤觉，一幅画居然又产生了降温的感觉，这是生理上另一错觉，再见画的简而妙。从炼句上看，通常形容“只数叶”，用“寥寥”也合律。而诗人却用了“萧萧”，这就不但绘形，而且绘声。这是风吹竹叶、雨打竹叶之声，于是三、四两句就浑然一体了。如换着“寥寥”，也能过得去，但过得去并不就佳妙。从语气上看，用了“君看”二字，与首句“莫将”云，皆属第二人称的写法，像是谈心对话。
这首小诗既是评论柯氏的墨竹，也探讨了艺术的真谛，意象与画论结合，诗情与哲理交融。巧妙的做到了诗意与画论的结合。诗人以简笔写意赞画家的简笔写意，诗画相得相彰。前两句是借观柯九思的墨竹图而发议论，专门拈出了画竹的难易繁简问题，表达了诗人对文人画尚意崇简美学趣味的推崇。这里没有逼真地描绘画面，主要是写意，写出流动在画面的气韵，制造出一种萧疏、凄冷的氛围。上联以抽象论艺的方式评价柯氏的画艺，下联则是具体印证：简笔，不是简率，而是在“意匠惨淡经营中”达到形似基础上的升华。
李东阳深谙文人画的精髓，在此诗中提出了画竹莫论难易，要做到简实则比繁更难的艺术创作观。