这首诗是陶渊明组诗《归园田居》五首的最后一首。对此诗的首句“怅恨独策还”，有两种解说：一说认为这首诗是紧承第四首《归园田居·久去山泽游》而作，例如方东树说，“怅恨”二字，承上昔人死无余意来”（《昭昧詹言》卷四），黄文焕也说，“昔人多不存，独策所以生恨也”（《陶诗析义》卷二）；另一说认为这一句所写的“还”，是“耕种而还”（邱嘉穗《东山草堂陶诗笺》中语）。这两说都嫌依据不足。如果作者所写是还自“荒墟”的心情，则组诗第四首《归园田居·久去山泽游》之“披榛步荒墟”为“携子侄辈”同往，应该不会“独策还”。如果作者是耕种归来，则所携应为农具，应如这组诗的第三首《归园田居·种豆南山下》所写，“荷锄”而归，似不应策杖而还。联系下三句看，此句所写，似不如视作“性本爱丘山”的作者在一次独游的归途中生发的“怅恨”。其“怅恨”，可以与此句中的“还”字有关，是因游兴未尽而日色将暮，不得不还；也可以与此句中的“独”字有关，是因独游而产生的孤寂之感。这种孤寂感，既是这次游而无伴的孤寂感，也是作者隐藏于内心的“举世皆浊我独清”（《楚辞·渔父》）的时代孤寂感。次句“崎岖历榛曲”，写的应是真景实事，但倘若驰骋联想，从象喻意义去理解，则当时的世途确是布满荆榛，而作者的生活道路也是崎岖不平的。联系其在《感士不遇赋序》中所说的“夷皓有安归之叹，三闾发已矣之哀”，不妨设想：其在独游之际，所感原非一事，怅恨决非一端。
此诗的三、四两句“山涧清且浅，可以濯吾足”，则化用《孟子·离娄》“沧浪之水清兮，可以濯我缨；沧浪之永浊兮，可以濯我足”句意，显示了作者的生活情趣和委身自然、与自然相得相洽的质性。人多称渊明冲淡静穆，但他的心中并非一潭止水，更非思想单纯、无忧无虑。生活、世事的忧虑固经常往来于其胸中，只是他能随时从对人生的领悟、与自然的契合中使烦恼得到解脱、苦乐得到平衡，从而使心灵归于和谐。合一、二两句来看这首诗的前四句，正是作者的内心由怅恨而归于和谐的如实表述。
这首诗写的是两段时间、两个空间。前四句，时间是日暮之前，空间是山路之上；后六句，则在时间上从日暮写到“天旭”，在空间上从“近局”写到“室中”。如果就作者的心情而言，则前四句以“怅恨”发端，而后六句以“欢来”收结。作者尝自称“质性自然，非矫厉所得”（《归去来兮辞序》），其“归田园居”的主要原因，如这组诗的首篇《归园田居·少无适俗韵》所说，为的是“复得返自然”，以求得本性的回归，保全心灵的真淳。这首诗所写的始则“怅恨”，终则“欢来”，当忧则忧，可乐则乐，正是其脱离尘网后一任自然的真情流露。
后六句的“漉我新熟酒，只鸡招近局，日入室中暗，荆薪代明烛”四句，写作者还家后的实事实景，如其《杂诗十二首》之一所说，“得欢当作乐，斗酒聚比邻”。从这四句诗可以想见：酒为新熟，菜仅只鸡，草屋昏暗，以薪代烛，宛然一幅田家作乐图。这样的饮酒场面，其实很寒酸，但作者写来丝毫不觉其寒酸，令人读者看来也不会嫌其寒酸，而只会欣赏其景真情真，趣味盎然。篇末“欢来苦夕短，已复至天旭”二句，即张华《情诗》“居欢惜夜促”意，也寓有《古辞·西门行》“人生不满百，常怀千岁忧，昼短而夜长，何不秉烛游”几句中所抒发的人生短促、光阴易逝的感慨。而为了进一步理解、领会这两句诗的内涵，还可以参读作者的另一些诗句，如《游斜川》诗所说的“中觞纵遥情，忘彼千载忧，且极今朝乐，明日非所求”，又如《己酉岁九月九日》诗所说的“从古皆有没，念之中心焦，何以称我情，浊酒且自陶，千载非所知，聊以永今朝。”从这些诗来看作者的这次欢饮，有聊以忘忧的成分，在“欢”的背后其实闪现着“忧”的影子。同时，作者之饮酒也是他的逃世的手段，是为了坚定其归田的决心，如其《饮酒二十首》诗所说，“泛此忘忧物，远我遗世情”（《饮酒·秋菊有佳色》），“纡辔诚可学，违己讵非迷，且共欢此饮，吾驾不可回”（《饮酒·清晨闻扣门》）。当然，他的饮酒更是与其旷达的心性相表里的；这就是他在《饮酒》诗的首章所说的“寒暑有代谢，人道每如兹，达人解其会，逝将不复疑，忽与一觞酒，日夕欢相持。”
朱光潜在《论诗》第十三章《陶渊明》中谈到渊明的情感生活时指出，他“并不是一个很简单的人。他和一般人一样，有许多矛盾和冲突；和一切伟大诗人一样，他终于达到调和静穆。”对于这首诗所写的“怅恨”、“欢来”以及“苦”时间之短促，是应从多方面去理解、领会的。