孟郊老年居住洛阳，在河南尹幕中充当下属僚吏，贫病交加，愁苦不堪。《秋怀十五首》就是在洛阳写的一组嗟老伤病叹愁的诗歌，而以第二首写得最好。在这首诗中，诗人饱蘸一生的辛酸苦涩，抒写了他晚境的凄凉哀怨，反映出封建制度对人才的摧残和世态人情的冷酷。
第二首诗从秋月写起，既是兴起，也是比喻寄托。古人客居异乡，一轮明月往往是倾吐乡思的旅伴，“无心可猜”的良友。而此刻，诗人却感觉连秋月竟也是脸色冰冷，寒气森森；与月为伴的“老客”——诗人自己，也已一生壮志消磨殆尽，景况凄凉。“老客”二字包含着他毕生奔波仕途的失意遭遇，而一个“单”字，更透露着人孤势单的无限感慨。“冷露”二句，用语精警形象突出，虚实双关，寓意深长。字面明写住房破陋，寒夜难眠；实际上，诗人是悲泣梦想的破灭，是为一生壮志、人格被消损的种种往事而感到寒心。这是此二句寓意所在。这两句在语言提炼上是下足功力的。如“滴”字，写露喻泣，使诗人抑郁忍悲之情跃然而出；又如“梳”字，写风喻忆，令读者如见诗人辗转痛心之状，都是妥贴而形象的字眼。
“席上”二句写病和愁。“印病文”喻病卧已久，“转愁盘”谓愁思不断。“疑虑”二句，意思是说还是不要作无根据的猜想，也不要听没来由的瞎说。这纯是自我宽慰，是一种无聊而无奈的开解。最后，提取了一个富有诗意的形象，也是诗人自况的形象：取喻于枯桐。桐木是制琴的美材，寄托着诗人苦吟一生而穷困一生的失意和悲哀。
史评孟郊“为诗有理致”，“然思苦奇涩”（《新唐书·孟郊传》）。前人评价孟诗，也多嫌其气度窄，格局小。金代元好问说：“东野（孟郊字）穷愁死不休，高天厚地一诗囚。”（《论诗三十首》）即持这种贬薄态度。这些评价并不公允。倒是讥笑孟诗为“寒虫号”的苏轼，说了几句实在话：“我憎孟郊诗，复作孟郊语。饥肠自鸣唤，空壁转饥鼠。诗从肺腑出，出辄愁肺腑。”（《读孟郊诗二首》）孟诗确实存在狭窄气弱的缺点，但其抒写穷愁境遇的作品，不乏真实动人的成功之作，这首《秋怀》之二，即其代表。